На крају сезоне 1993/1994 Џордан је шокирао јавност изјавом да се пензионише, изјављујући да нема више амбиција да игра кошарку. Многи су сматрали да је убиство његовог оца 1993.[5] био главни разлог за пензију. После овога, Мајк је решио да испуни животни сан, да игра професионални бејзбол. Године 1994. потписао је уговор са тимом Вајт Сокс из Чикага. Без Џордана, Булси су остварили 55 победа, а у плејофу су прекинули низ од три титуле поразом он Њујорка у полуфиналу Истока. Године 1995. бејзбол играчи су кренули у штрајк и Џордан је решио да је време да се врати кошарци. Булсима се прикључио 17 утакмица пре краја сезоне, али није имао времена да се спреми за жестоке обрачуне у плејофу. Булси су у полуфиналу Истока изгубили од Орланда. Сезоне 1995/1996 Џордан се вратио у стару форму и поново је обукао дрес са бројем 23 који је 1994. повучен[6]. Те године, Булси су поставили рекорд НБА лиге са резултатом 72:10 у регуларном делу сезоне. Екипу коју су чинили између осталих Џордан, Пипен, Родман и Тони Кукоч многи сматрају за најбољу икада. Булси су поново постали прваци, а Џордан је четврти пут постао МВП плејофа. У наредне две године, Булси су у финалу играли против Јуте, коју су предводили Карл Малон и Џон Стоктон. Оба пута су Булси освојили титулу, а Џордан је тако још два пута постао МВП плејофа. У том његовом последњем финалу, постигао је кош пет секунди пре краја утакмице и Булси су победили 87-86. Фил Џексон је после овога напустио Булсе, а Џордан се поново пензионисао, изјавећи да неће да игра ни за кога осим за Џексона. Неколико година касније Мајкл Џордан је преузео улогу у вођењу Вашингтон Визардса, а недуго након тога се вратио на терен. Била је то само сенка некадашње суперзвезде и многи се питају зашто му је то требало.